ORÍGENES

Para hallar los orígenes de este pueblo, tenemos que indagar en la Edad Media, y directa o indirectamente, tenemos que nombrar a Toledo y a los árabes.
Durante ese dominio, hubo algunos lugares aislados de esta zona que fueron habitados por los musulmanes: incluyendo la Jara toledana, con importantes asentamientos de mozárabes, renegados, muladíes y bereberes; y en menor medida, en nuestra Jara cacereña: el propio nombre (Xara) así lo confirma.
Con el avance de la Reconquista, hubo una época en que esta demarcación se encontraba en una situación fronteriza peligrosa y militar: era paso obligado para el trasiego de tropas musulmanas en misiones de apoyo y vigilancia en el eje este-oeste, para defender el sur o posibilitar el avance en los intentos para recuperar el norte.
De esta manera, surgen en nuestra zona y sus alrededores, núcleos árabes defensivos o de incursiones militares hacia tierras cristianas, de gran importancia en aquel momento, entre Gredos y las Villuercas, a lo largo del río Tajo: Vascos (Toledo), Castros (Villar del Pedroso), El Marco (Carrascalejo), El Espejel y El Castillejo (Valdelacasa), Canchera de la Atalaya y Alija (Peraleda de San Román), Peñaflor (Berrocalejo), El Castillejo (Castañar), Albalat (Romangordo), Miravete y Monfragüe. Logicamente al hablar de Carrascalejo, el que más nos interesa es el Castillo de El Marco, situado en la sierra de Carrascalejo, el cual protegía a Castros por el sur, siendo su avanzadilla en las montañas. Es una obra de origen bereber, prototipo de su arquitectura militar; aunque a pesar de su valor, es muy desconocida. Estaba formado por una puerta con un arco de herradura, franqueada por dos torres, y en su interior una almenara circular.
En los siglos XI y XII tiene lugar la última fase de la Reconquista en nuestra comarca. A finales del siglo XII se mencionan: El Torreón de Garvín (siguiente núcleo que se fundó), con Almorox (junto al arroyo Pedroso), La Oliva, El Espejel, Torrelamora (cercanías de Carrascalejo), Aldehuela y El Carrascal.
Estas dos últimas aldeas darían lugar a Carrascalejo, cuyo nombre deriva de su origen medieval, cuando fue fundada por apicultores de Talavera de la Reina en un carrascal de la cara norte de la Sierra de Altamira, junto al camino de peregrinación a Guadalupe. Los mozárabes toledanos tendrán mucho que ver con estos primeros asentamientos, ya que repoblaron esa zona: sobre todo los colmeneros, carboneros y ganaderos.
Pero en el siglo XIII, con la debilidad política que surge en la sucesión de Alfonso X el Sabio, toda este area es recorrida por bandas de salteadores de caminos y ganado, a los que se conoce con el nombre de Golfines (la mayoría desertores militares), que se refugian en los montes de Las Villuercas y sus ramificaciones, tras sus correrías.
En este mismo siglo, bajo el reinado de Fernando IV, los condejos de Toledo, Ciudad Real y Talavera crean la Santa Hermandad de Talavera de la Reina, para defenderse y eliminar a esos golfines. Esta institución, antecesora de la que luego fundan los Reyes Católicos, en 1476, y de la posterior Guardia Civil (siglo XIX), comienza a actuar a principios del siglo XIV. Entre sus mienbros destacaba la presencia de numerosos colmeneros de esta zona, ya que eran los más perjudicados por los atropellos de los bandidos.
En el siglo XIV este sector pasa a depender del Señorío Eclesiástico del Arzobispado de Toledo, ya que el rey Enrique II de Trastamara conce al arzobispo de Toledo, D. Gómez Manrique, Talavera y su tierra, que incluía a toda la Jara, y parte del Valle del Ibor: Castañar y Navalvillar.
De este modo Carrascalejo y su entorno pertenecerán al citado Señorío; aunque los arzobispos toledanos favorecen a Talavera frente a los nobles feudales, le otrogan gran libertad de actuación y de autonomía, en realidad, quien decidia y actuaba era el Concejo de la ciudad de Talavera. A esa ciudad y a la provincia de Toledo pertenecieron hasta el siglo XIX, cuando Javier de Burgos lleva a acabo la nueva división provincial (1833) y se incorporaron a la recién creada provincia de Cáceres. Bajo la juridicción del Señorío del Arzobispado de Toledo continuaron hasta 1837, cuando se disuelve el Régimen Señorial; aunque en los asuntos religiosos siguieran dependiendo de la diócesis toledana.